Neden Fenoller Diğer Alkollerden Daha Asidiktir?

Fenol, bir hidrojen iyonunu kaybedebilir, çünkü oksijen atomunda oluşan negatif yük, benzen halkasının etrafından çevrilerek dengelenir. Sonuç olarak, fenol zayıf asidiktir, oysa diğer alkollerin çoğu bu özelliğe sahip değildir.

Fenol, bir hidroksil (OH-) grubu ile değiştirilmiş bir hidrojen atomuna sahip bir benzen halkasıdır. Benzen halkaları genellikle alternatif çift ve tekli bağlara sahip olarak tasvir edilir, fakat gerçekte, bütün bağlar tipik bir tekli bağdan daha kısa, ancak tipik bir çift bağdan daha uzun olan aynı uzunluğa sahiptir. Bunun nedeni, pi elektronların gerçekte tüm halka boyunca yerinden sapmasıdır. Başka bir deyişle, atomlar arasında lokalize tek veya çift bağ yoktur. Bunun yerine, değerlik elektronları tüm halkanın etrafında hareket edebiliyor.

Benzenin bu özelliği, fenole zayıf bir asidin özelliklerini veren özelliktir. Hidroksil grubu protonu (H +) kaybedebilir, çünkü normalde oksijen atomu üzerinde meydana gelen negatif yük, tüm halka boyunca yayılabilir ve böylece sonuçtaki iyonun dengelenmesi sağlanır.

Tersine, çoğu alkol bu yeteneğe sahip değildir. Hidrojen, diğer bileşikler üzerinde fonksiyonel bir alkol grubu bırakacak olsaydı, ortaya çıkan negatif yük, sadece oksijen atomunun üzerinde kalırdı. Bu, enerjisel olarak stabil değildir ve bu nedenle, hidrojenin, orijinal bileşiğinden ayrılması muhtemel değildir. Bu yüzden asidik özellikleri çok zayıf, neredeyse göz ardı ediliyor.