Benzaldehit Neden Aldol Yoğuşmasına Uğramıyor?

Formülü (C 6 H 5 CHO) olan Benzaldehit, yapısı içinde alfa-hidrojene sahip olmadığı için aldol yoğuşmasına uğramaz. < /strong> Bu alfa-hidrojen, karbonil grubundaki karbona bağlı veya karbona bitişik bir hidrojendir.

Aldol yoğunlaşması, bir aldehit veya keton ile daha sonra düzlemsel bir yapıya sahip yeni bir karbon-karbon çift bağ oluşumuna yol açan bir enolat arasındaki bir reaksiyondur; bu aldol yoğunlaşmasının gerçekleşmesi için sulu bir çözelti içinde bir asit, bir baz ve bir katalizör ortamı mevcut olmalıdır. Aldol yoğuşması, yukarıdaki üç koşulun varlığında çok fazla geri dönüşümlüdür; ancak, bunların yokluğunda, Aldol ürünleri tamamen stabildir.

Benzalaldehid, aldol yoğuşmasına maruz kalmaz, fakat Claisen-Schmidt yoğuşması olarak bilinen bir işleme tabi tutulur; bu reaksiyon basitçe bir ketondan türetilmiş bir enolat ile bir alfa-hidrojen içermeyen karbonil üzerindeki nükleofilik saldırı anlamına gelir. Daha sonra, suyun giderilmesi konjuge bir karbonil grubunun oluşumunu izler.

Benzaldehit, bir elektriphilik karbonil gibi davranır; ayrıca iki ürün üretmek için bir aseton ile reaksiyona girer. Benzaldehitte alfa-hidrojenin yokluğu, onunolmasını önler. Aldehitlerin reaktivitesi ketonlarınkinden oldukça yüksektir. Ancak, bu işlemler yoğuşma işlemleri olarak bilinir, çünkü bir su molekülü iki reaktanttan oluşur.