Cornelius Vanderbilt, çeşitli vapur hatlarına sahip olduğu zaman, denizcilik endüstrisindeki zekice rekabet yoluyla servetini aldı ve daha sonra şehirlerarası taşımacılığın daha ucuz ve daha verimli olmasına yardımcı olan birçok güçlü demiryoluna sahipti. 1877’de öldüğü zaman, Vanderbilt’in Eylül 2014’te 26 milyar dolara eşit olduğu tahmin edilen 100 milyon dolar değerindeydi.
Vanderbilt’in ilk yatırımı 1810’da 16 yaşındayken ailesinden 100 dolar borç aldı, böylece insanları Staten Island’dan Manhattan’a götürmek için bir tekne alabildi. Bir yıl içinde, tycoon borcunu geri ödedi ve hatta ailesiyle 1.000 dolar kar paylaştı.
1812 Savaşı patlak verdiğinde Vanderbilt, sahil şeridi arasındaki insanları ve malzemeleri taşımak için bir devlet sözleşmesi kazandı. 1814'den 1818'e kadar, tycoon'un nakliye hattı, Charleston, S.C.'den New England'a kadar olan malları taşımak için daha fazla yelkenliyle genişledi.
Vanderbilt diğer yolcu hatlarına başladı ve serveti basit bir konsepte bağlı olarak büyüdü. Şiddetle rekabetçi olan kurnaz işadamı, benzer şirketlerden daha ucuz fiyatlar talep etti. Bu nedenle, daha fazla insan rekabet yerine Vanderbilt'in hattını kullandı.
1860'larda Vanderbilt, halihazırda var olan demiryollarını satın aldı ve onları New York Merkez Demiryolları adı altında tek bir şirkette birleştirdi. Tycoon'un oğlu demiryolu adamını Chicago'ya hat almaya ikna etti ve Vanderbilt, o sırada ABD'deki en büyük demiryolu şirketine sahipti.