Bob Dole, 1996 yılında ABD başkanlığına aday oldu. Cumhurbaşkanı Bill Clinton’a görev yapmak üzere Cumhuriyetçi itirazda bulundu. Dole, 1976'da Gerald Ford ile bir bilette Cumhuriyetçi başkan yardımcısı adayı olarak da başarısız oldu.
Cumhuriyetçi Parti tarafından cumhurbaşkanlığına aday gösterildiğinde Dole, 73 yıl ve 1 ayda en eski ilk aday oldu. Cumhurbaşkanlığı adaylığı öncesinde, Dole, 1961'den 1969'a kadar ABD Temsilciler Meclisi'nde ve 1969'dan 1996'ya kadar ABD Senatosunda görev yaptı; burada hem azınlık lideri hem de çoğunluk lideri olarak görev yaptı.