Diazotizasyon Reaksiyonlarının Uygulamaları Nelerdir?

Diazotizasyon reaksiyonları organik halojenürlerin hazırlanmasında önemli ara adımlardır. Ayrıca organik amino gruplarının hazırlanmasında kullanılan Sandmeyer ve Schiemann reaksiyonlarında da yapılır.Diazotizasyon, primer aromatik aminlerin nitröz asit kullanılarak nitrosasyonunu içerir. Zayıf ve monobazik bir asit olan bu nitröz asit, sodyum nitritin hidroklorik veya hidroflorik asit gibi güçlü bir asitle tersinir reaksiyonundan sahada üretilir. Nitröz asit, amin'e saldırmasına neden olan nükleofiliktir. Çözücü hidrojen atomları ile sonuçlanan yeniden protonlama, suyun bir karben veya cabenoid verecek şekilde çift eliminasyonuna yol açar.

Birincil, alifatik aminlerin diazotizasyonundan ortaya çıkan ara maddeler kararsız olup, azottan vazgeçtikten sonra hızlıca karbokasyona dönüşmelerine neden olur. Elde edilen radikaller, stabil bileşikler elde etmek için daha fazla ikame, eliminasyon veya yeniden düzenleme reaksiyonlarına tabi tutulur.

Diazotizasyon, yüksek verimde aromatik ve heterosiklik iyodürlerin hazırlanması için uygun, tek adımlı bir işlemdir. Ardışık diazotizasyon ve ardından aromatik aminlerin oda sıcaklığında bir asetonitril çözeltisi içinde potasyum iyodür, sodyum nitrür ve p-tolüensülfonik asit ile iyotlanması. Diazotizasyon, saf arenediazonyum tosilat aril azitleri, 2-amino asitleri ve endüstriyel azo-boyaların hazırlanmasında da kullanılmıştır.