Winston Churchill ve eşi Clementine'in beş çocuğu oldu: Diana, Randolph, Sarah, Marigold ve Mary. Beş çocuktan dördü kızdı. Diana, 1909 doğumlu Churchill çocuklarının en büyüğüydü, ardından 2 yıl sonra doğan Randolph.
Kızı Sarah, 1914'te kız kardeşi Diana ve erkek kardeşi Randolph'a katıldı. Marigold, 1918'de yanına geldi ve Mary, 1922'de geldi. Marigold, üç yaşın küçükken aniden öldü ve Churchill, özellikle oğlanın ergenliği ve ergenlik döneminde Randolph'la karıştı.
Ailenin talihsizliklerine rağmen, Churchill çocuklarına hayran kaldı ve onlarla mümkün olduğunca boş zamanlarını geçirdi. En büyük üç çocuğun oynaması için bir ağaç evi inşa etti ve en küçük olan Mary için küçük bir zemin seviyesi oyun evi inşa etti. Churchill, zaman zaman çocuklara inanmak için zaman harcadı ve çoğu zaman salonda veya dış çimde sahte performanslar ve prodüksiyonlar yaptı.
Sonuçta, en yaşlı olan Diana, 1963'te depresyona yenik düştü ve intihar etti. Sarah, diğer aile üyelerinden eleştiri alan bir komedyenle evlendi. Randolph babası hakkında bir biyografi yazdı, bu tamamlandıktan sonra yayınlanması uzun yıllar aldı.
