Tarihçiler, Sevgililer Günü'nün kökenlerini, her yıl 13 Şubat ile 15 Şubat arasında kutlanan Lupercalia antik Roma şölenine kadar izlerler. ve daha sonra derileri, kırbaçların onları verimli hale getireceğine inanan kadınları vurmak için kullandı. Zaman geçtikçe, Hıristiyan liderler bayramdaki şehit St. Valentine'ın kutlamalarını üstlendiler.
Lupercalia bayramında ayrıca isimlerin çekildiği ve genç erkeklerin ve genç kadınların kutlama süresince eşleştirildiği bir gelenek vardı. Birbirlerine götürselerdi, bayram bittikten kısa bir süre sonra evlenirlerdi.
Bu arada, üçüncü yüzyılda, St Valentine, Roma İmparatoru II. Claudius'un ordusunda genç erkeklerin evlilik yasağını görmezden geldi. Aziz, evlilikleri için yine de idam edilmesine karşı bir başkanlık yaptı. Ancak Katolik Kilisesi daha sonra onu kendi bayramı ile onurlandırdı.
Beşinci yüzyılda, Papa Gelasius, pagan ritüellerini yıkıp kiliseye daha fazla dikkat çekmek umuduyla, St. Papa'nın niyetine rağmen, gün akılda romantik aşkla kutlanmaya devam etti. William Shakespeare, "Hamlet" ve "Bir Yaz Gecesi Rüyası" nda Sevgililer Günü'nü romantikleştirdi ve Avrupa’da çekiş kazanmasını sağladı.
Orta Çağ'da, sevenler arasındaki kart değişimi bir gelenek haline geldi. Bu uygulama, fabrikada üretilen kartların sonunda Sevgililer Günü kutlamalarını toplu pazarlama seviyesine çıkardığı Yeni Dünya'ya yöneldi.
