Sevgililer Günü’nün kesin kökenini belirlemek zor, ancak tatilin hem Roma hem de Norman geleneğinde, eski Roma tarihine ve 300 CE’ye dayanan kökleri olabileceğine dair göstergeler var. 15 antik Roma'da Lupercalia olarak bilinen bir bayram kutlandı. Bu, hayvanların katledileceği, tüketileceği ve daha sonra hayvanların sakatlıklarını kadınların doğurganlık ritüelinin bir parçası olarak kırbaçlamak için kullandığı oldukça vahşi ve şiddet dolu bir festivaldi. Festivalde ayrıca kadınların ve erkeklerin rastgele bir çekilişe dayanarak eşleştirileceği bir eşleştirme süreci de vardı.
Galatin'in Günü olarak bilinen Norman tatili, takvim yılında aynı zamanda kutlandı ve bu tatilin 'Valentine' kelimesiyle benzerliği, modern tatilin kökenleri hakkında da ipuçları verebilir. Ek olarak, 'Galatin' kelimesi, modern Sevgililer Günü'nün daha romantik tarafına işaret eden 'kadın aşığı' anlamına gelir.