Vali yerine başkan olarak seçilmesine rağmen, Edward Maria Wingfield, Jamestown’un ilk lideriydi. Jamestown’da vali unvanını alan ilk kişi atanan Sir Thomas Gates oldu 1610’da.
Jamestown’un ilk liderleri, yerleşimi organize eden ve finanse eden Virginia Şirketi tarafından atandı. Wingfield'ın yönetmesine yardımcı olmak için altı kişilik bir konseyi vardı ve isimleri mühürlü bir kutuda Virginia'ya taşındı. Wingfield ile yöneten konseyin üyeleri, ünlü kaşif John Smith'i içeriyordu. Gates, Jamestown’un lideri olarak hizmet veren altıncı adamdı.
