Dr. Charles Stanley'nin 2000 yılında karısından boşandığı, eski karısının yıllarca süren evlilik hayal kırıklıkları ve çatışmalar olarak tanımladığı şeylerden kaynaklandığı bildirildi. Anna Stanley aslen Haziran 1993’te boşanma davası açmış ancak Charles Stanley tarafından yasal bir ayrılıkta değişiklik yapmaya ikna edilmiştir. Anna Stanley, 1995 yılında tekrar boşanma davası açarak resmi olarak 40 yıldan fazla olan evliliklerinin tamir edilemeyeceğini belirtti.
Dr. Charles ve Anna Stanley'nin boşanma işlemleri, Charles'ın boşanma davası sırasında kıdemli papaz olduğu, Georgia, Atlanta'daki İlk Vaftiz Kilisesi'nde bir skandala neden oldu. Charles, 1995 yılında karısının resmen boşanması durumunda, derhal kilisedeki görevinden istifa edeceğini belirtti. Boşanmanın kesinleşmesine rağmen, Dr. Charles Stanley, onu korumak için oy kullandıkları cemaatinden olumlu destek alan kilisenin baş papazı olarak kaldı.
Dr. Charles'ın boşanması da oğlu Andy Stanley'le birlikte büyümeye neden oldu. Anlaşmazlığın Andy'nin babasının boşanma skandalına nasıl yaklaşmakta olduğu konusundaki anlaşmazlığı nedeniyle arttığı ve Birinci Baptist Kilisesi'nden istifası ile sonuçlandığı bildirildi. Andy Stanley 1995 yılında North Point Community Church'u kurmaya devam etti.
