Leland Chapman ve eski karısı Maui Chapman, uzlaşmaz farklılıklar nedeniyle boşandı. Maui Chapman, 2005'te hapishanedeyken Leland boşanma belgelerini yaptı.
Leland ve Maui Chapman 1995'te evlendi. Birlikte iki oğlu var, Dakota ve Cobie Chapman. Maui, ilk kez 2003 yılında boşanma davası açarken, Chapman, Meksika polisinin ödül avı ve seri tarih yarışçısı ve Max Factor varisi Andrew Luster'ı yakalama suçlamasıyla karşı karşıya kaldı. Leland, ödül avcılığının yasadışı olduğu Meksika'daki Puerta Vallarta'da Lustre'yi kurtardı ve yerel yetkililer Chapman'ı tutukladı. Chapmans'ın evlilik öncesi anlaşma imzalamaması, uzun ve çekişmeli boşanma işlemlerine yol açtı.