Ortaçağ kentleri ve şehirleri, insanları kendilerine çeken dini merkezler olarak başladı. En büyük ve en başarılı şehirler, insanların kolayca tanışabilecekleri ve suya erişebilecekleri yaya geçitleri veya nehirlerin yakınında bulunuyorlardı. Yeterince büyüdüğünde, kasabalar istenmeyenları engelleyen büyük çitler tarafından korunuyordu.
Ortaçağ döneminde, şehirler küçük ve kıttı. En büyüğü ve en ünlüsü Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath ve Hereford'du ve hepsi tüccarlar ve tüccarların yanı sıra hacılar ve dini şahsiyetler içine çeken katedral şehirleriydi.
Ortaçağ kentleri bir şerif kullanarak tüccarlardan vergi toplayan bir lordun mülkiyeti ve kontrolü altındaydı. Birçok kasaba halkı vergi toplama ve kasabanın kendisine geçirme yetkisini ortadan kaldırarak şeriflerin kolay yolsuzluğunu atlatmak için bir araya geldi. Charter'lar bazen kasabalara kendi adli mahkemelerini kurma yetkisi verdi.
Kasabalar çok sayıda insanı cezbeder ve güvenlik ve koruma sağlarken, aynı zamanda yoksullar arasında yüksek hastalık düzeyleri ve düşük yaşam beklentisi olan kirli ve hijyenik değildi. Binalar tahtadan yapılmış ve kolayca yakılmıştır, ancak hiçbir Orta Çağ kasabası mumlar dışında sokak lambası sunamamıştır. Kasabalar ayrıca suçlularla başa çıkacak gerçek bir polis gücüne sahip değildi ve karanlıktan sonra insanların hareketlerini kısıtlamak için sadece sokağa çıkma yasağı yasakları kullanıyorlardı.
