Bill O'Reilly ve Maureen McPhilmy, 1 Eylül 2011'de boşandılar ve iki çocuklarının ortak velayetini almayı kabul etti. 13, alternatif haftalarda.
2010 yılında ayrılmaları üzerine ulaşılan anlaşma, ebeveynlikle ilgili herhangi bir ihtilaf olması durumunda tarafsız bir moderatör olarak hareket etmek üzere terapisti tayin eden bir maddeyi de içeriyordu. McPhilmy, O'Reilly'nin mahkeme tarafından görevlendirilen tarafsız hakemi bir dadı olarak veya daha az evinde tam zamanlı olarak çalışmak üzere tuttuğunu öğrendikten sonra Ekim 2011'de O'Reilly'ye karşı yasal yol açtı. McPhilmy'nin avukatına göre, ona altı haneli maaş ödüyordu. Temyiz eden bir mahkeme yargıcı, terapistin işe alınmasının, çiftin ulaştığı anlaşmaya potansiyel olarak zarar verdiğine karar verdi. Mahkeme ayrıca çiftin çocukları için bir avukat atadı.
Gawker.com, boşanmanın ardından O'Reilly'nin, Nassau İlçe Polis Departmanını, McPhilmy'nin bölünmeden sonra evlendiği polis dedektifi hakkında bir içişleri soruşturması başlatmaya ikna ettiğini bildirdi. Web sitesi ayrıca, O'Reilly'nin Katolik Kilisesi'nin McPhilmy'ye karşı yaptığı disiplin eyleminin arkasında olduğunu öne sürüyor. Kilise, boşanmış ve yeniden evlendirilmiş olmasına rağmen, McPhilmy'yi Komünyon'u ele geçirdiği için azarladı. Ayrıca, çocuklarına dedektife evlenmesinin Tanrı'nın gözünde geçerli olduğunu söylemeyi bırakmadığı takdirde daha sert önlemler alması konusunda da uyardı.
