Bill O'Reilly'nin evliliğin kutsallığına ilişkin perspektifi belirsizdir, çünkü televizyon kişiliği medyada görüşünü açıkça belirtmemiştir. Ancak, o ve 16 yaşındaki karısı Maureen McPhilmy, 2011 yılında ayrıldı ve bir yıl sonra boşandı.
Boşanmadan önce, Maureen McPhilmy'nin, içişleri biriminde 12 yıl boyunca dedektif olan 23 yaşındaki bir gazisi olan Richard Harasym adına bir Nassau İlçe Polisi dedektifi ile çıkmaya başladığına dair spekülasyonlar vardı. Romantik müdahaleyi öğrendikten sonra Gawker.com, Fox News çapanın memurun görev ile ilgisi olmayan nedenlerle soruşturulmasını sağlamak için ip çekmeye çalıştığını bildirdi. Buna cevaben, Nassau İlçe Emniyet Müdürlüğü polis komiseri Lawrence Mulvey'nin Harasym'in komutanı olan Müfettiş Neil Delargy'nin Harasym'i, kiminle çıktığına dayanarak başka bir memurun soruşturmasını içeren bir davaya vereceği iddia edildi. Delargy, Harasym'e O'Reilly'nin o zamanki karısıyla çıktığına inanılan bir memur hakkında bilgi verilen O'Reilly için çalışan özel dedektiflerle buluşmasını emretti.
Fox News ev sahibi Bill O'Reilly tarafından gerçekleştirilen eylemler, karısının evlilikleri bitmeden önce başka bir erkekle çıkmaya başladığı anlaşıldığı gibi evliliğini kurtarma girişimleri olarak yorumlanabilir. Bununla birlikte, McPhilmy 2011'de ayrı bir ev satın aldı ve boşanma kısa bir süre sonra gerçekleşti.
