Squire Boone'un altısı Daniel Boone olan 11 çocuğu vardı. Daniel Boone'un küçük kardeşi Squire Boone Jr.'ın beş çocuğu vardı. Hem Daniel Boone hem de kardeşi Kentucky'nin öncüleriydi.
Squire Boone Sr., büyük ailesini Boone kardeşlerin büyüdüğü 1749'da Pennsylvania'dan Kuzey Carolina'ya taşıdı. 1767-1771 yılları arasında Daniel ve erkek kardeşi Squire Jr., Kentucky'de sayısız av gezisine çıktılar; bu sırada parkurları gezmeyi öğrendiler ve yerel Amerikan yerlileri ile arkadaş oldular.
1775'te, kardeşler ve diğer 30 kişi, binlerce yerleşimcinin Kentucky ve Tennessee'yi takip ettiği bir rota olan Cumberland Gap'ten Wilderness Trail'i yaktı. Squire Boone Jr. çeşitli topluluklar kurdu ve 1779'da ailesini Ohio’daki Louisville’de bulunan küçük bir yerleşim yerine getirdi.
