Oyuncu, oyun yazarı ve girişimci olmasının yanı sıra, Shakespeare'in ayrıca at görevlisi ve yardımcı asistan olarak çalıştığı düşünülmektedir. Biograph.com’u belirten Shakespeare’in hiç bir hesabı olmayan ve yıllarca mesleği hakkında spekülasyonlar yaptığını söyleyen yaşamları var.
William Shakespeare'in doğumuna dair resmi bir kayıt yoktur, ancak vaftizinin kayıtları vardır. Shakespeare'in çocukluğuyla ilgili kaydedilmiş çok az bilgi var. Babası bir süre resmi görevli olduğundan, ailesinin ikamet ettiği Stratford'daki Kral'ın Yeni Okulunda eğitim aldığı düşünülmektedir. Böyle bir eğitim Shakespeare'e okuma ve yazma becerisi kazandıracaktı.
Shakespeare'in 1585-1592 yılları arasındaki işgalleri ve meslekleri bir gizemdir. Bazı araştırmacılar, asistan okul müdürü olarak hareket ettiğine inanırken, diğerleri ev sahibinin topraklarına saldırdıktan sonra saklandığını iddia ediyor. Birçok bilim adamı, William Shakespeare'in 1580'lerin sonunda muhtemelen Londra'ya geldiğini ve büyük olasılıkla Londra'nın tiyatrolarından birinde at görevlisi olarak iş bulduğunu kabul ediyor. 1592 itibariyle, kanıtlar oyuncu olarak çalıştığını ve oyun yazdığını destekliyor. Daha sonraki yıllarda, bir çok mülk yatırımından elde ettiği gelirle yaşarken tam gün yazabildiği düşünülüyordu.