John F. Kennedy çok fazla karizmaya sahipti. Son derece hırslıydı ve istediğini elde etmek için risk almaya istekliydi. Yaşamının çoğunu yoğun fiziksel acı içinde geçirmesine rağmen, bu konuda şikayet etmeyi reddetti.
Kennedy, doğal karizmasını politik kariyerini ilerletmek için kullanan giden ve çekici bir adamdı. İzleyicisiyle duygusal bir bağ kurmaya ve her zaman olumlu konuşmaya odaklanan mükemmel bir konuşmacıydı. Karizması, normal kuralların kendisine uygulanmadığına inanmasına neden oldu. Bu, sadece profesyonel olarak değil, aynı zamanda birçok evlilik dışı iĢle ilgilenerek de risk almasına neden oldu.
Kennedy'nin risk alma niteliği, bir PT teknesinin komutanı olduğu II. Dünya Savaşı'ndaki zamanında görüldü. Kennedy'nin sağlığı, dejeneratif sırt problemleri ve Addison hastalığı, onun komuta edilmesini tehlikeli hale getirdiğinden, silahlı kuvvetlere kabul edilmemesi veya komutanlığa uygun görülmemesiydi. Bununla birlikte, yaşadığı acılardan şikayet etmeden savaşta yer alan riskleri aldı ve aslında PT teknesini kaybettiğinde bir kahraman olduğunu kanıtladı, ancak neredeyse altındaki tüm adamları kendi hayatı için tehlikeye attı.
