Theodore Roosevelt, William Howard Taft ve Woodrow Wilson, Aşamalı başkanlardır. Bu üç adam, İlerleme döneminde 1900'den 1920'ye kadar uzanan başkanlık yaptı.
Teddy Roosevelt, 1901’de William McKinley’deki suikasttan sonra göreve geldiğinde ilk İlerici başkan oldu. Roosevelt’in Cumhuriyetçi aday olmayı seçtiği Taft, Beyaz Saray’da yerini aldığında 1909 yılına kadar göreve başladı. Roosevelt’in ilerici politikaları Kare Anlaşma, Elkins ve Hepburn Yasaları ve Saf Yiyecek ve İlaç ve Et Muayeneleri’dir. Ayrıca koruma ve çevreciliği de zorladı.
1909'dan 1913'e kadar cumhurbaşkanı olan Taft, Roosevelt ve Cumhuriyetçi Parti'nin umduğu kadar ilerici olmadı. Amerika Birleşik Devletleri'ndeki sorunlu sorunları düzeltmek için çok çalışsa da, Roosevelt kadar koruma çabalarına fazla destek sağlamadı. Ayrıca, Kongre’nin ve Amerikan halkının tarifelerin zaten çok yüksek olduğu konusundaki endişelerine rağmen, neredeyse her şey için tarifelerin artırılmasını içeren bir fatura imzaladı.
Taft ve Roosevelt, Cumhuriyetçiler'i ikiye bölen ve Cumhurbaşkanlığı yarışını kazanmak için İlerici Demokrat Woodrow Wilson'a kapıyı açık bırakan 1912 seçimlerinde birbirlerine karşı koştu. Wilson’un ilerici politikaları, gümrük vergilerinin düşürülmesini, Federal Reserve Sistem’in oluşturulmasını, Federal Ticaret Komisyonu’nun kurulmasını ve çocuk iş yasalarının belirlenmesini içeriyordu. Daha iyi etiketleme politikaları uygulayarak eyaletler arası ticareti düzenlemek, sahte reklamları kontrol etmek ve gıda ve ilaçların güvenliğini artırmak için çalıştı.
