John Smith, Jamestown'a gelmeden çok renkli bir geçmişi olan Amerikan kolonilerinin kuruluşunda önemli bir kişiydi. En çok Pocahontas ile ilişkili olmasına rağmen, John Smith ayrıca bir kaçak, bir korsan ve bir köle.
John Smith, yalnızca 13 yaşındayken evden kaçmaya çalıştı. Denizci olmak istedi. Ancak durduruldu ve daha sonra Kutsal Roma İmparatorluğu ile Osmanlılar arasındaki savaş sırasında bir asker olmaya devam etti. Askere katılma yolunda kısaca korsan olarak çalışarak kazandı.
Türklerle savaşırken, Smith yakalandı ve köleleştirildi. Güya, ona hediye olarak sunulduğu Müslüman bir kadın ona aşık oldu. Smith'i İslam'a çevireceği umuduyla onu kardeşine teslim etti. Ancak ağabeyi acımasızdı ve Smith sonunda onu öldürdü.
Smith’in askeri sömürüleri, onu İngiltere’de bir şekilde efsane yaptı ve sonunda Virginia’daki Jamestown Kolonisini bulanlar arasında seçildi. Virginia gezisi sırasında isyan ettiği için tutuklandı ve gemi koloniye ulaştığında aslında tutuklu bir mahkumdu. Smith nihayetinde sömürgenin başkanı olarak görev yaptı.