John Fitzgerald Kennedy, Addison Hastalığı adlı nadir bir rahatsızlıktan dolayı uzun süredir devam eden sağlık sorunları yaşıyordu. Bu nedenle, ölümün yaklaştığından sık sık emindi ve son ayinlerini, kendisini ciddi bir şekilde hasta hissettiği üç ayrı olayda bir rahip tarafından okudu.
Sırt ve bağırsaklarla ilgili sağlık sorunları, ayrıca II. Dünya Savaşı için kaydolmaya çalıştığında Kennedy'nin Ordu'dan tıbbi olarak diskalifiye edilmesine neden oldu. Kennedy'nin kronik sırt problemleri kısmen bacaklarından birinin diğerinden daha kısa olması nedeniyle oldu.
Cumhurbaşkanı yeminini alan en zengin adam olduğu için JFK, başkanlık maaşını sadaka için bağışladı. Bir gün önce Küba ithalatı yasağını imzalamadan 1.200 Küba purosu sipariş etti. O sırada bir ilk olan cumhurbaşkanlığı açılışında siyah bir kadınla dans etti. Gittiği her yerde onunla birlikte bir ölçek aldı, çünkü ağırlığına takıntılıydı. Mitt Romney'nin babasına karşı yeniden seçilmek için koşmak zorunda kalacağından korkuyordu. O ve Jackie'nin aslında dört çocuğu vardı. Ne yazık ki, biri doğmamış, diğeri 5 1/2 hafta erken doğmuş ve iki gün sonra ölmüştür.
