"Wimpy Kid Günlüğü" bir serideki ilk kişidir ve başlığın engebeli çocuğu olan Gregory Heffley'i, orta okulun iniş ve çıkışlarını sürdürmeye çalışmaktadır. ilişkiler, popülerlik ve büyümenin birçok tehlikesi var.
Dergi formatında yazılan kitap, birçok çizime ek olarak, Greg'in ortaokuldaki ilk yılını anlatıyor. Greg kısa ve kayıtsız ve zorbalık çekiyor. Vaktini, hayatı nasıl daha kolay hale getireceğini ve özellikle de kızları ile daha popüler hale getireceğini söyleyerek geçiriyor. Bununla birlikte, sadık, güvenilir ve Greg'den daha popüler olmayan en iyi arkadaşı Rowley şeklinde bir teselli var.
Ancak, Greg'in Rowley ile olan ilişkisinden memnun kaldığı kısa. Rowley sanatı yüzünden daha popüler olmaya başlıyor ve Greg'in planlaması ve komplo kurması onu, kendi ilişkilerini ve kazandığı kırılgan yararları tehlikeye sokarak arkadaşlıklarını kendi avantajına yönlendiriyor.
Daha sonra, Rowley bazı gençler tarafından küçük düşürüldükten sonra Greg onu arkadaşlarının önünde koruyarak arkadaşlıklarını yeniler. Rowley’e yılbaşlığı Greg’in eşlik ettiği bir unvan verildiğinde, Greg bunu kabul eder, birkaç arkadaşının da lağanın kafasına gitmemesine izin vermemesi konusunda uyarıda bulunur.
