Squanto, ilk olarak İngiliz kaşifler tarafından yakalandıktan ve İngiltere'de birkaç yıl kaldıktan sonra İngilizce öğrendi. Bir hesap, George Weymouth'un 1605'te Squanto'yu kaçırdığını ve kendisini İngilizce öğreten İngiltere'deki Sir Ferdinando Boğazı'na getirdiğini iddia ediyor. İngiliz Thomas Hunt, satmak için Squanto'yu ele geçirdi, ancak Squanto, İspanya'da serbest bırakıldı. İngiltere'ye gitti ve alternatif bir hesaba göre ilk önce ona öğreten John Slany ile birlikte kaldı.
Squanto'nun kaçırılmasının ve İngilizce dilini nasıl öğrendiğine dair iki genel sürümü vardır. 2014 itibariyle, şu anda çok az gerçek veya güvenilir tarihsel kaynak var, bu nedenle iki hesap mutlaka birbirini dışlayan veya ortaklaşa olmak zorunda değil.
Bir hesaba göre, İngiltere'deki Sir Ferdinando Gorges, Yeni İngiltere bölgesini kurmak için seferleri finanse etti. George Weymouth, Gorges'un modern Maine olarak bilinen bölgedeki gemilerinden birinin kaptanıydı. Weymouth, Gorges'e göstermek için Maine bölgesinden yaklaşık 5-6 yerli tutsak aldı. Bazı tarihçiler, Massachusetts bölgesinden gelen Squanto'nun Weymouth tarafından yakalananlardan biri olduğuna inanıyor. Gorges, Kızılderililere kendilerine İngilizce öğretildi ve rehberlik etti. Bu hesapta, Squanto, Kaptan John Smith'in 1619 seferinde, yalnızca Teğmen tarafından köle olarak satılmak üzere yakalanma yolculuğunda Yeni Dünya'ya geri döndü.
Squanto'nun yolculuklarının bir başka hesabı Weymouth'tan bahsetmiyor. Bununla birlikte, her iki versiyon da Squanto'yu Smith'in avcısı Thomas Hunt tarafından kaçırılan Patuxet Kızılderililerinden biri olarak tanımlamaktadır. Hunt, Smith diğer gemileriyle İngiltere'ye döndüğünde Massachusetts Bay bölgesinde ticaret yapmaya devam etmesi gerekiyordu; bu da Patuxet’in katledilmesine neden oldu. Hunt, İspanyolların Hintlilerin tam insan olduğunu düşündüğü İspanya'ya yelken açtı. Bu versiyonda, Squanto Hunt'tan kaçtı ve İngiltere'ye geldi, burada gemi yapımcısı John Slany ile birlikte kaldı. Slany, Squanto English'i öğretti ve modern Newfoundland'a güvenli seyahat için ayarlandı.
