Ryan Dobson, 2001 yılında Danita Williams olarak da bilinen Cezanne N. Williams'ı boşadı; ikisi 1999'da evlenmişlerdi. Dobson'a göre, şartları nedeniyle boşanma hakkında yasal olarak çok fazla bilgi veremiyor, ancak bu yüzden önemli miktarda para kaybettiğini söyledi.
Dobson ve Williams, California, La Mirada'da özel bir Hıristiyan üniversitesi olan Biola Üniversitesi'ne katıldı. Williams, 1993'te kıdemli ve 1994'te kadın futbol takımının asistanıydı. Dobson, o yıl kadın futbol takımının takım yöneticisiydi ve 1995'te üniversiteden mezun oldu.
Dobson, çiftin boşanmadan kısa bir süre önce bir ev aldığını belirtir. Kaliforniya'daki yasalar nedeniyle, boşanmadan sonra paralarını kaybetmelerine neden olan varlıkları böldüler.
Dobson 2005 yılında yeniden evlendi. Dobson ve yeni karısı Laura, birlikte Lincoln Cash adında bir çocuğa sahipler.
James ve Shirley Dobson, çocukken Ryan'ı evlat edindi. Dobson, gençlik isyancısını 2002 yılına kadar Hıristiyan gençlik hocası olarak çalışmaya başladığında isyan ettiğini söyledi. Ayrıca bir kitap anlaşması imzaladı ve ilk kitabını “Hoşgörüsüz Olmak: Çünkü Bazı Şeyler Sadece Aptal” Oldu.
Dobson, derslerinde ve kitabında paylaştığı muhafazakar Hıristiyan görüşlerine sahiptir. Boşanması nedeniyle kendisini ikiyüzlülükle suçlayanlardan eleştiri aldı.
