Massachusetts Federal Topluluğu Sekreteri’ne göre, Massachusetts eyaletinde 14 ilçeye yayılmış 312 kasaba ve 39 şehir var. Nüfusun en büyük şehri Boston mil kare terimleri, 100 mil karenin hemen altında yer alan Plymouth'tır.
Plymouth, Massachusetts’in en eski şehridir. 1620 yılında kuruldu. Massachusetts’e herhangi bir şehrin dahil olduğu en son tarih 1923’dü. 75 sakin. Worcester County'de bulunan Rutland, Massachusetts'in coğrafi merkezinde yer almaktadır.
