Karayipler'deki yağışlı mevsim nisan ortasından kasım sonuna kadar devam eder. Bazı bölgelerde mevsim haziran ayının sonuna kadar başlayabilirken, bazı bölgelerde daha uzun Aralık.
Yağışlı mevsim, Karayipler ziyaretçileri ve sakinleri için "mevsim dışı" olarak da bilinir. Seyahat masrafları düşüktür ve varış noktaları yüksek sezonda olduğu kadar kalabalık değildir. Kasırga mevsimi yağışlı mevsimde görülür ve her ikisi de 1 Haziran - 30 Kasım arasındadır.
Yağışlı sezon boyunca, gezginler her gün yağış miktarında bir artış bekleyebilirler. Ancak, Karayipler'in bazı bölgelerinde yıl boyunca önemli miktarda yağış gördüğünü unutmamak gerekir. Örneğin, daha az dağlık olan Anguilla gibi adalar, St. Maarten gibi dağlardan daha az yağış almaktadır.
Sezon dışı sezon sırasında gezginler Karayipleri ziyaret etmekten çekinebilirler. Bununla birlikte, hava durumu her gün yağmura rağmen, gün boyunca sağanak yağışsız kalıyor. Bunun yerine, yağmur kısa bir süre süren ve genellikle günün sonuna yakın süren sağanak yağışlarda görülür. Bütçe bilinçli ziyaretçiler, yağmur mevsimi boyunca yağmurları Karayipleri ziyaret etmekten vazgeçirmelerine izin vermemelidir, çünkü yılın bu zamanında seyahat edenler için çok fazla pazarlık vardır.