Jimmy Dean’in ilk karısı Mary Sue Wittauer ve ikinci karısı Donna Meade idi. 82. doğum gününden aylar önce.
Dean ve Wittauer’in birlikte üç çocuğu vardı, ancak ikinci karısı Donna ile hiçbiri yoktu. Wittauer'den boşanmasından bir yıldan az bir süre sonra Dean, aynı zamanda bir şarkıcı ve söz yazarı olan Meade ile evlendi. İkili, Virginia'da Varina'da bir yangında yakıldıktan sonra yeniden inşa edilen 200 dönümlük bir arazide yaşıyordu.
