Gerald Crabb 18 yaşındayken ilk karısıyla evlendi ve 24 yaşında boşandı. Sonra boşanmış olan Kathy ile tanıştı ve ikisi evlendi. Ancak, Gerald daha sonraki bir tarihte Kathy'den boşandı ve üçüncü karısı Debi Jackson ile evlendi.
Gerald'ın resmi web sitesi, Gerald ve Debi'nin Mississippi'deki Ripley'de bulunduğunu belirtir. 2015 yılında Christian Voice Magazine, Gerald'a “favori şarkı sözü yazarı” adını verdi. Gerald Crabb, Crabb Ailesi'nin asıl kurucusudur ve bir Hıristiyan şarkıcı, söz yazarı, yapımcı ve yayıncıdır. Gerald, 2015 yılı itibariyle 450'den fazla şarkı yazdı ve bu şarkıların 20'si ulusal bir numaralı oldu. 700 Club, CMT, GAC, INSP, TBN, Grand Ole Opry, Carnegie Hall, Red Rocks Colorado ve Ryman Oditoryumu dahil olmak üzere çeşitli mekanlarda birçok kez sahne aldı.