Anna Stanley, 2000 yılının Şubat ayında boşanma davası açtı ve boşanma Mayıs 2000'de sona erdi. Çift, 44 yıllık evlilikten sonra boşanmadan önce birkaç ayrılık ve uzlaşma girişiminde bulundu.
Anna, 1992 ve 1995 yıllarında önceki iki olayda boşanma davası açmıştı. 1992'deki boşanma, yasal ayrılık olarak değiştirilirken, 1995'teki boşanma geri çekildi. Boşanma nedeni bilinmemektedir ve sadece spekülatif, Dr. Stanley’in boşanmanın kısmen “çocukluk çağı zorlukları” ndan kaynaklandığına dair açık beyanı dışında. Charles Stanley, Güney Baptist Konvansiyonu Başkanı olarak görev yaptığı ve Atlanta, Georgia'daki First Baptist Kilisesi'nde kıdemli papaz olarak görev yaptığı için bilinir.
