Bill O'Reilly, 2 Kasım 1996'da Maureen McPhilmy ile evlendi. 2010 yılında, çift ayrıldı ve 2011'de boşandılar ve başlangıçta iki çocuğun velayetini paylaşmayı kabul ettiler. McPhilmy, 2012 yılında, O'Reilly'nin boşanma anlaşması şartlarını ihlal ettiğini iddia ettikten sonra çocukların velayetinin tamamını temyize götürdü.
McPhilmy, Temmuz 2015 itibariyle üç yıllık bir gözaltı savaşından sonra iki çocuğunun tam velayetini aldı. Gözaltı davası sırasında, O'Reilly'nin evlendiği sırada karısını kötüye kullandığı ortaya çıktı. Mahkeme belgelerine göre, O'Reilly'nin 16 yaşındaki kızı yetkililere, babasının annesini boynundan bir merdiven aşağı sürüklediğine tanık olduğunu söyledi. Ayrıca, öfkesine ve onunla hiçbir zaman bir ilişki kurmaya gelmediği gerçeğine de değindi.
2010’daki ayrılmasından bu yana McPhilmy, O'Reilly’yi kendisine karşı taciz etmekle suçladı. 2010 yılında McPhilmy, Jeffrey Gross ile çıkmaya başladı. Durumdan öfkelenen O'Reilly'nin, Gross'a karşı bir içişleri soruşturması talimatı verdiği ve McPhilmy'nin Roma Katolik Kilisesi'nden haberleşmeye çalıştığı bildirildi.
Taciz suçlamaları O'Reilly için yeni değil. 2004 yılında O'Reilly cinsel taciz davasıyla karşı karşıya kaldı. Davayı 28 Ekim 2004 tarihinde açıklanmayan bir miktar için çözdü.
