Başkan Andrew Jackson'ın, güçlü bir irade ve kibirli bir tavrın yanı sıra, intikamcı ve cüretkar olma eğilimi, büyük bir güç sergileme ve kendi kendine takıntılı olma eğilimi gösterme gibi bir dizi farklı kişilik özelliği olduğu söylendi. Birçok kişi, kindar tutmaya olan ihtiyacı ve cumhurbaşkanı olduğu süre boyunca sergilenen birçok şiddetli nefreti nedeniyle eski Başkan Andrew Jackson'ın mirası üzerine bölünmüştür.
Kendisini geçen birinin kişisel bir düşman olduğunu hissettiği için Amerika Birleşik Devletleri Başkanı John C. Calhoun ve Cherokee Kızılderili şefi John Ross'dan nefret ediyordu. Cherokee halkını tehlikeli ve acımasız Trail of Tears yürüyüşüne gönderdiği için belki de en çok hatırlananıdır.