Winston Churchill'in İkinci Dünya Savaşı'ndaki rolü, Almanlara karşı mücadelelerinde Büyük Britanya'ya öncülük etmekti. Büyük Britanya Başbakanıydı ve savaş sırasında Büyük Britanya halkını toplayabildi.
Winston Churchill, savaşın başladığı 10 Mayıs 1940'ta Başbakan oldu. Avam Kamarası'na yaptığı ilk konuşmada, kan, tuvalet ve gözyaşı dışında teklif edeceği hiçbir şey olmadığını belirtti. Almanlarla savaşma politikası ülkenin sahip olduğu her şeyle savaşmaktı. İngiltere’deki birlikleri topladı ve ülkeyi güçlü kalmaya ve mümkün olan birliklere yardım etmeye teşvik etti. Churchill savaşın zor olacağını biliyordu, ancak İngiliz halkının ruhlarını yüksek tuttu ve radyoda birçok ünlü konuşma yaptı. Churchill, Blitz sırasında Londra'da kaldı ve bombalanan bölgeleri ziyaret ederek zaman geçirdi. İngiliz halkı, güvende kalmak için bölgeden uzaklaşsa bile, acı çeken insanlarla kalmayı seçtiğini belirtti.
Churchill, ABD Başkanı Franklin Roosevelt’i, mühimmat, silah ve uçak gibi savaş malzemelerini Müttefik Kuvvetlere borç vermeye ikna etti.