Roald Dahl, yazar CS Forrester tarafından yapmaya teşvik edildiği için yazmaya başladı. Dahl, New York Times’tan Willa Petscheck’e, " [yazmaya başlamayı düşünmüş olsam bile "şüphem var."
Dahl'ın ilk eserleri doğada ve yetişkinler için gerçekçi idi, yazdığı bilinen çocuk hikayelerinden oldukça farklıydı. Dahl, II. Dünya Savaşı'nda savaş pilotu idi ve ilk yazıları savaşın ayrıntılı hesaplarını içeriyordu. Bu hesaplarda, Forrester'a yazmak için erken bir yetenek gösterdi. Dahl'ın kariyerine atlayan Forrester'dı.
Dahl, çocuklar için yazmaya kendi çocuğu olana kadar başlamadı. Dahl'ın çocuk romanları bazen çocuklarına anlattığı yatmadan kalma hikayelerinin genişletilmiş halidir. Çocuklarını, çocuklarına tam uzunlukta romanlar yazmaları için Dahl'ı iten bu yatmadan kalma hikayelerine verdiği cevaptı. Dahl, bütün çocuk romanlarını bahçesindeki tenha bir kulübeye yazdı.
1961'de "James ve Giant Peach" ile çocuk yazar olarak başarı bulmadan önce, Dahl 1942'de Walt Disney için "Gremlinler" yazdı. Çocuk edebiyatı ile nihayetinde başarıya ulaşmadan önce.