Dr. Phil'in ilk evliliğinin sona ermesi için halka hiçbir sebep verilmemiş olmasına rağmen, eski karısı diğer kadınlarla ilgilendiğini iddia ederken, karşılıklı ve dostane olduğunu belirtti. Dört yıllık evlilikten sonra, evlilik Aralık 1973'te Kansas mahkemesi tarafından iptal edildi.
Dr. Phil liseden mezun olduktan hemen sonra Debbie Higgins McCall ile evlendi. 2002 Newsweek röportajında, evliliğin başarısızlığını göreceli olarak olgunluk ve öngörülme eksikliğine bağladı. Ancak Debbie Higgins McCall, Dr. Phil'in gezinen gözüne ayrılmayı bağlar. Tekrar tekrar sadakatsiz olduğunu iddia ediyor. Phil, ikinci eşi Robin Jo McGraw ile tanıştı ve Debbie McCall ile olan evliliğini iptal etme sürecinde.
