Odysseus ve oğlu Telemachus, "Odyssey" de hikaye boyunca önemli ölçüde gelişen tek iki karakterdir. Telemachus babası kadar güçlü bir lider olmasa da, her iki karakter de cesur ve zekidir. Her halükarda, öykünün 21 yaşında olduğu ve bu nedenle erkekliğe olgunlaşmak üzere olan Telemachus'un Odysseus'un izinden gitmek ve yetenekli bir lider olmak için kursa geldiği ima edildi .
Telemachus'un pratik, stratejik ve liderlik becerilerini geliştirmesi gibi, Odysseus da yavaş yavaş daha az kabul görüyor. "Odyssey" nin sonlarına doğru Odysseus kendini bir dilenci olarak gizler ve en azından planı meyve verene kadar, diğerlerinden alay hareketlerine tahammül etmeyi başarır. Bu, Tepegöz'lerle karşılaştıktan sonra kimliğini gururla açığa vurduğunda, onun ilk günahlarından uzak bir çığlık.
Tanrılarla karşılaşmak da benzer şekilde Telemachus’taki bir değişikliği hızlandırır. "Odyssey" nin ilk kitabında Athena ile buluşan Telemachus, Prens ve Odysseus'un oğlu olarak sorumluluklarını öğrenir ve çabucak rolüne uyar. Bu değişim, babasının krallığını Penelope'yi zedeleyerek gasp etmeye teşebbüs edenlerle yüzleşmesiyle ortaya çıkıyor.