Kara alanlarına göre en büyük üç Karayip adası Küba, Hispaniola ve Jamaika'dır. Karayipler'in en kalabalık üç ülkesi Küba, Haiti ve Dominik Cumhuriyeti'dir.
Küba, Hispaniola ve Jamaika, kara alanında 40.852 mil kare ile 4.320 mil kare arasında değişmektedir. Küba en büyüğüdür. Hispaniola, 29.529 mil kare büyüklüğündeki ikinci büyük, Jamaika ise üç küçük ülkeden biri. Porto Riko'nun su da dahil olmak üzere, egemen olduğu bölgenin Jamaika’nınkinden 5.324 mil kare büyüklüğünde olduğu dikkat çekmektedir. Ancak, yalnızca kara kütlesi dikkate alındığında Jamaika Porto Riko'dan daha büyüktür.
Büyüklüğü nedeniyle, Hispaniola, Haiti ve Dominik Cumhuriyeti’nin iki ulus devletini barındırıyor. Bu iki ulus devlet aynı zamanda nüfusa göre ikinci ve üçüncü en büyük uluslardır. Küba, 11.390.184 kişi nüfusu ile en büyüğüdür. Haiti'nin nüfusu 10.983.274 kişidir. Dominik Cumhuriyeti nüfusu 10.766.564 kişidir. Küba, Haiti ve Dominik Cumhuriyeti’nin her biri, Karayip nüfusunun yaklaşık yüzde 25’ini barındırıyor.
Porto Riko, Jamaika’dan daha küçük bir kara alanına sahip olmasına rağmen, Porto Riko, Jamaika’nın 2.813.285’le karşılaştırıldığında 3.679.086 kişiden daha büyük bir nüfusa sahiptir.
