Jimmy Fortune iki boşanmadan geçti. Fortune, ikinci boşanmasını, kısmen musicrisingstarsmag.
Jimmy Fortune, 21 yıl boyunca "The Statler Brothers" ta şarkıcıydı. Fortune, grubun en ünlü şarkılarından bazılarını yazarken alacaklı. İlk başta sadece şarkıcı Lew DeWitt için geçici yedek olarak görev yapması gerekiyordu. Bununla birlikte, DeWitt geri dönemediğinde gruba kalıcı olarak katıldı. Dört grup üyesi, Jimmy Fortune dışında emekli olduklarında, 2002 yılına kadar 21 yıl boyunca birlikte gezdi.