Hotmail, 1996 yılında Sabeer Bhatia ve Jack Smith tarafından kuruldu ve dünyanın ilk ücretsiz e-posta hizmetlerinden biriydi. Hotmail, 1997 yılında tahmini olarak 400 milyon dolar karşılığında Microsoft'a satıldı.
Şubat 2013’te Microsoft, Hotmail’in yerine Outlook hizmetini verdiğini açıkladı. Hotmail e-posta hesapları olan kullanıcılar e-posta adreslerini tutabiliyorlardı ve tüm kişileri otomatik olarak taşınıyordu. En büyük değişiklik, tüm kullanıcıların Windows 8'in piyasaya sürüldüğü tarihte bir güncelleme alan Outlook arayüzünü kullanmaya zorlanmasıydı. Güncelleştirmenin temel amacı, Windows 8'de Outlook web sitesinin daha estetik görünmesini sağlamaktı.
