Chicago, tarihi, yemeği, kültürü, spor takımları ve iklimi ile ünlüdür. Chicago, Amerika Birleşik Devletleri'ndeki en kalabalık üçüncü şehir olmasına rağmen, geçmişte "İkinci Şehir" olarak anılıyordu. Chicago için daha yaygın bir takma ad "The Windy City" dir.
Chicago, tarih açısından zengin bir şehirdir. Chicago, 1871'de The Great Chicago Fire bölgesiydi. Yangının sebebi asla belirlenmedi ve 300'den fazla ölüme ve 17.000'den fazla yapının yıkılmasına neden oldu. Chicago hızla yeniden inşa edildi ve 1893 Dünya Fuarı'na ev sahipliği yaptı. Şikago, aynı zamanda tarihteki en ünlü organize suç patronlarından Al Capone'ya ev sahipliği yapıyordu.
Şikago da yemekleriyle ünlü. Şikago tarzı derin pizza ve Şikago tarzı sosisli kente özgüdür.
Şikago da harika bir kültürel sahneye sahip. Şehir, Field Müzesi ve Bilim ve Endüstri Müzesi'ne ev sahipliği yapar. Şikago'da ayrıca Grant Park'taki çeşme ve Millennium Park'taki AT & T Plaza'daki Cloud Gate gibi şehirdeki parklarında birçok güzel heykel var.
Şikago'daki spor takımları, kentin bilinen diğer turistik yerleridir. Chicago, Chicago Bears, iki MLB takımı, Chicago Cubs ve Chicago White Sox, NBA'nin Chicago Bulls'u ve NHL'in Chicago Blackhawks'ı olan NFL franchise'ıdır
