Caroline Kennedy sadakatsizlik skandalı, ABD’nin Japonya Büyükelçisi Caroline Kennedy ve ABD Başkanı John F. Kennedy ile New York Times’ın yayıncısı Arthur Sulzberger’in kızı arasında bildirilen bir ilişkiydi. Evli skandal, o sırada ABD Senatosu için koşan Kennedy için bir tanıtım kabusu oluşturmakla tehdit etti.
2008'de New York Times, Caroline Kennedy'nin New York Senatosu'ndaki Hillary Rodham Clinton'ın yerini almaya hazırlandığı haberi verdi. O sırada, Gawker gibi haberler, halka New York Times yayıncısı Sulzberger ile alışılmadık derecede yakın bir dostluğa sahip olduğunu hatırlattı. Sulzberger kısa süre önce ayrıldı ve adı Kennedy’ye bir dizi yüksek profilli etkinlikte bağlandı ve karısını onun için bırakmış olabileceği yönündeki spekülasyonlara yol açtı.
Ancak, 2009 yılında, New York Times, herhangi bir meselenin gerçekleştiğine ilişkin iddiaları reddetti. Sulzberger karısından ayrılmıştı ama Helen Ward adında bir kadınla görüşüyordu. Sulzberger ve Kennedy arasındaki olası bir ilişki asla doğrulanmadı. Ancak, Fox News gibi haberler, bir ilişkinin gerçekleştiğini spekülasyona devam etti. Bill O'Reilly gibi basın mensupları, skandalın Kennedy'nin Senato yarışından çekilmesinin nedeni olduğunu düşündü.
