Genç Bart Simpson, zorbalar ve diğer yaşıt antagonistler ile uğraşsa da, tartışmasız en büyük ve en tehlikeli rakibi Robert "Sideshow Bob" Terwilliger'dir. Sideshow Bob, en çok bilindiği gibi Bir keresinde, Sideshow Bob'un bir suça karıştığı Klown Krusty'ye yardımcı oldu.
Bart, Krusty'nin masum olduğunu ve Sideshow Bob'un çerçevelemeden sorumlu olduğunu gösterdikten sonra, Sideshow Bob hapse girer ve Bart'ın intikamını yemin eder. Zaman zaman, Bart, Sideshow Bob'un nefretinin bir sonucu olarak gerçek (çizgi film) tehlikede görünüyor. Görünüşe göre, Bob'un nefretini kalıcı kılan birden fazla Bart karşıtı dövmesi olduğu görülüyor.
