"Halkının musası" olarak bilinen Harriet Tubman, köleliğin acımasız bir kaçışından sonra kurduğu Yeraltı Demiryolunun en ünlü şefi. Yeraltı Demiryolunun başarısı, yaklaşık 100.000 köleye özgürlüklerini bulmalarında yardımcı olan yaklaşık 3.200 iletkenden oluşan geniş bir ağa bağlıydı.
Diğer en iyi bilinen şeflerden biri, gençken köleliğinden kaçan ünlü bir kölelik karşıtı eylemci olan Frederick Douglass idi. Yeraltı Demiryolundaki son duraklardan birinde şef olarak çalıştı.
Başka bir şef, Thomas Garrett, Harriet Tubman ve diğer şeflerle yakın çalıştı. Delaware'den bir Quaker, Garrett Maryland'den çıkarıldıktan sonra evini kölelere açtı. Ardından, kaçışların çoğunu, sömürücü hareketin güçlü olduğu Philadelphia'ya devam etmeye teşvik etti.
Delaware'de doğan özgür bir kara adam olan Samuel Burress, özgür kara erkeklerin Yeraltı Demiryolları'nda çalışma riskinin artmasına rağmen şef olarak çalıştı. Maryland'den kaçakçılık yapan köleler yakalandı ve yedi yıl boyunca hizmet için satılmaya mahkum edildi. William Still isimli bir kölelik karşıtı onu müzayedede satın aldı ve kuzeye indirerek kuzeye götürdü.
