WEEI'den John Dennis'in 2015 yılı itibariyle boşandığına dair bir rapor yok. Dennis uzun süredir kız arkadaşı Kathy Kessel'e Ocak 2014'te Karayipler'de bir seyahat gemisinde teklif etti. John Dennis, Nisan 2015'te rehabilitasyona girdi ve karısı Kathy hala yanında.
John Dennis, 1997'den beri WEEI'ye ev sahipliği yaptığı "Dennis ve Callahan" şovu ile tanınır. WEEI üzerinde çalışmaya başlamadan önce, Dennis, NBC üyesi WDAF'taki tarihin en genç spor direktörüydü. Ayrıca, yayındaki mükemmellikten dolayı sekiz Emmy ödülü kazandı. Radyo kariyeri boyunca, Dennis birçok tartışmaya konu olmuştur.
