2014 itibariyle, Virginia’daki nüfusa dayalı en büyük üç şehir Virginia Beach (nüfus 447.021), Norfolk (nüfus 245.782) ve Chesapeake (nüfus 228.417). 210.309 nüfusuyla dördüncü en büyük şehir. Virginia’nın bölgeye göre en büyük şehri 429.1 mil kare olan ve 85.181 nüfusa sahip olan Suffolk’tur.
Virginia'nın en büyük şehirlerinin üçü, Chesapeake Körfezi boyunca, devletin güneydoğu bölgesinde yer almaktadır. Kentsel çekirdeği olarak Norfolk ile birlikte Hampton Roads metropol bölgesinin bir parçasıdır. Virginia Beach, Norfolk'un yaklaşık 15 mil doğusundadır.
Virginia Beach, yaz aylarında personelin cankurtaranlarıyla birlikte bakımlı ve ücretsiz plajlardan oluşmaktadır. Görülecek yerler arasında, kıyı boyunca 3 mil kadar uzanan bir iskele, Virginia Akvaryumu ve amp; Deniz Bilimleri Merkezi ve Ocean Breeze Su Parkı. Back Bay Ulusal Yaban Hayatı Sığınağı, çeşitli hayvan yaşamına 8.000 dönümlük bir evdir. Sakinleri ayrıca birkaç devlet parkının ve ücretsiz festivalin keyfini çıkarabilir.
Norfolk, dünyanın en büyük deniz istasyonu olan Naval Station Norfolk'un bulunduğu yerdir. Norfolk'ta, Hampton Roads Deniz Müzesi, Nauticus, Ulusal Denizcilik Merkezi ve USS Wisconsin gibi çeşitli müzeler bulunur. Norfolk ayrıca dört şehir plajına da ev sahipliği yapıyor.