"Sleepy Hollow Efsanesi" nde iki ana ihtilaf var. Bariz ve dışsal çatışma Ichabod Crane ile aynı kızı Katrina van Tassel'i isteyen Bram Bones arasında. Shmoop.com, hikayede yer alan ve altında yatan bir aydınlanma ile Aydınlanma ve Romantik idealler arasındaki çatışma olduğunu açıklıyor.
Ichabod, zayıf ve açgözlü bir adam olarak tanımlanır. En önemli hedefi, görünüşe göre, yaşamdan olabildiğince konforlu bir şekilde geçmek. Bu hedef, bir mirasçı olan güzel Katrina ile evlenme isteğini artırıyor. Bram Bones güçlü ve eğlenceyi seven birçok yönden karşıtıdır ve Katrina ile evlenmeye karar vermiştir. Ancak Ichabod, Bram için Katrina ile savaşmayı reddetti, bu yüzden Bram, Ichabod, Katrina'nın saygısında yükselirken sinir bozuldu.
Bram, yine de aptal değil. Ichabod'un efsanevi Başsız Süvari olarak maskeleyerek ve Ichabod'u topluluktan kaçmak için korkutmak suretiyle kendisine karşı doğaüstü korkusundan kullanır. Bu bölümde, Washington Irving'in niyeti belli oluyor; Bram'in karakterindeki rasyonaliteyi, Ichabod'un hayaletlere olan inancının romantik sinsellikleriyle karşılaştırıyor. Irving, doğaüstü ve sihirin gotik hikayeleriyle dolu olan Romantik hareketinin, bilimsel düşünce ve rasyonalizm zamanı olan Aydınlanma'yı ele geçirdiği bir zamanda yazdı. Bu temel komplo çatışmasıyla Irving, Aydınlanma'nın yeni rakip Romantizmi üzerindeki gücünü gösterir.
