Michelangelo'nun ilk nota çalışması Cupid heykeliydi. Michelangelo parçayı yontmuş ve daha sonra yapay olarak yaşlandırmış, böylece antikayı temsil etmiş. Heykelin yeni bir parça olduğunu öğrendiği için üzülen San Giorgio'nun Kardinal Riario'su tarafından satın alındı ancak o kadar çok sevdi ki, sanatçıyı Roma'ya gelmeye davet etti. Michelangelo, kilise Kardinalleri için bir heykeltraş olarak öne çıktı.
Roma'ya taşındıktan sonra, Michelangelo, Fransa'nın papa temsilcisi Kral VIII. Charles olarak görev yapan Kardinal Jean Bilheres de Lagraulas'tan bir komisyon aldı. 25 yaşındayken, İsa'nın bedenini tutan Meryem'in bir heykeli olan Pieta'yı yarattı. Michelangelo, Floransa'ya döndüğünde, daha önce üç sanatçı tarafından denemeden ve parçadan vazgeçtikten sonra David heykelini yaratırken büyüyen bir sanatçı olarak kendisine bir isim vermişti.
Kariyerine başlamak üzere Roma'ya davet edilmeden önce, Michelangelo, usta Domineco Ghirlandaio tarafından sadece resim alanındaki çıraklık yıllarının ardından tanındı. Ghirlandaio, Michelangelo'yu Floransalı Kral Lorenzo Medici'nin mahkemesinde görev için önerdi. Burada Michelangelo, sosyal seçkinlere ve heykeltraşlık da dahil olmak üzere yeni tekniklere maruz kaldı. Ayrıca Katolik kilisesinden izin alarak kadavra okumaya başladı ve sanatçı olarak bir isim geliştirmeye devam etti.
