Birçok kişi, Thomas Jefferson’un köleliğe karşı mücadelesinden vazgeçme konusundaki en büyük başarısızlığını görüyor. Köleliği, insanlık üzerine “iğrenç bir leke” olarak görüp, kaldırılması için birçok girişimde bulundu yükseldi, sadece kazanabileceği savaşlarla savaşmaya karar verdi.
Aslında, Bağımsızlık Bildirgesi'nin baş yazarı olarak Jefferson, köleliği kınayan bir maddeye yer verdi, ancak belgenin onaylanmasından önce atıldı. Her ne kadar gerçek hala tartışmalı olsa da, Jefferson’un başkanlığı köle Sally Hemings’in beş çocuğunun babası olduğu iddiasıyla daha da zarar görmüştü. Son olarak, Jefferson’ın İngiltere ile Fransa arasındaki düşmanlıkları yarıda kesmesi amaçlanan Jefferson’ın Embargo Yasası kurumu, bıraktığı destekçileri yabancılaştırmak için Güney ekonomisini sakatladı.
