2014 itibariyle, alimler Shakespeare’in neden Londra’dan Stratford’dan ayrıldığını belirlemediler, ancak aktör olarak eğitilmiş olarak kaldılar. 1585 ve 1592 arasındaki yıllar Shakespeare’in “kaybettiği” yıl. "
1582'de Shakespeare, Anne Hathaway ile evlendi. 1585'te çiftin üç çocuğu vardı ve kısa bir süre sonra Shakespeare Londra'ya taşındı, ancak bu süre zarfında hayatının tarihsel kanıtı yetersiz. Ancak Londra'da bir aktör ve oyun yazarı olarak başarılı görünüyordu ve “Henry VI” serisini, “Richard III,” “Hataların Komediini”, “Lucrece'nin Tecavüzünü” ve “Venüs ve Adonis” i yazdı. Shakespeare muhtemelen Londra'daki bazı sonelerinden bazılarını da yazdı. Londra oyunculuk grubu olan Lord Chamberlain'ın Adamları'na katıldı. 1597'de Stratford'daki en büyük ikinci ev olan New Place'i satın aldı. Ancak Londra’da yaşamaya devam etti.
