Robert Osborne'un kişisel hayatı hakkında çok az bilgi var. Uzun süredir Turner Classic Movies sunucusunun evli ve evli olmadığı anlaşılıyor.
Robert Osborne'un daha önce evli olduğunu ve bazı web siteleri tarafından yapılan uzun süreli bir evlilik iddiasının onaylanmadığını gösteren halka açık bir kayıt yoktur. Hiç çocuğu yok ve kişisel hayatı ya da kiminle çıktığı hakkında pek çok açıklama yapmıyor. Osborne'un eşcinsel olduğuna dair doğrulanmamış birçok iddia var. Osborne, yıllardır film endüstrisinde bir fikstür olmuştur ve 2015 itibariyle New York'ta yaşamaktadır.