"Rip Van Winkle" nin merkezi çatışması Devrimi takiben Amerikan toplumunun rekabet eden vizyonlarını içerir. Hikayede, Washington Irving, romantik vizyonundan yoksun düşen bir Amerika'yı ortaya koyuyor. Bu, sembolik olarak karakterinin baş karakteri Rip'in yolculuğu boyunca sunuluyor.
Devrimi destekleyen ve savaşanlar için savaş sonrası dönem sınırsız olanaklardan biriydi. Nitekim, bazıları onu altın çağ olarak nitelemek için ileri gitti. Bu tür tutumlar
Ütopik olarak Amerika tamamen yeni değildi, ancak bazıları Yeni Dünya’nın Puritan nosyonunun “tepedeki bir şehir” olduğu, geriye dönüp hepsinin çalışacağı, hayran olduğu ve taklit ettiği bir dönemdi. >
Bununla birlikte Irving, savaş sonrası dönemi Ütopya dışındaki herkes gibi gördü. Bunun yerine Amerikan toplumunu gençlik ve politik hırslar tarafından yönlendirildi. Lehigh Üniversitesi'nden Profesör Edward J. Gallagher'ın da belirttiği gibi, “Devrim'in Amerika'daki bucolic cennetten ticari ve politik Babil'e kadar ciddi bir değişikliği işaret ettiği gerçeği beni gerçekten şaşırtıyor”
Dolayısıyla, Irving, çok fazla insanı geride bırakan bir toplum düşündü, uyuyan Rip'te, yalnızca kendisini çevresinde gözlemlediği değişikliklere uyum sağlayamayacağını bulmak için uyanan bir fikir. Bunun yerine Rip, daha basit bir geçmişe özlem duymaktan uzak ve şaşırmış hissediyor. Bu nedenle, öyküdeki kritik çatışma, Devrim sonrası dönemin eleştirilerini, eskisi gibi nostaljik bir özlem olduğu kadar.
