Ricky Skaggs’ın ilk karısı Ralph Stanley’nin kuzeni Brenda Stanley’di. 1970'lerin başında.
Çiftin birlikte iki çocuğu vardı, Mandy ve Andrew. Skaggs, Brenda'yla evlenirken müzik yapmaktan kısa bir mola aldı. Skaggs, uzun saatler ve Ralph Stanley ile düşük maaşla uğraşırken hayal kırıklığına uğrayan Skaggs, aileyi Virginia’ya yerleştirdi. Beyazlar grubu. Kızları, Molly ve oğulları Lucas var.
